Il punto di riferimento per la partenza è il passaggio a livello nel centro di Poggibonsi (Largo Gramsci), da dove ci si incammina verso Siena lungo via Trento e successivamente via Senese fino ad imboccare sulla sinistra il cavalcavia della ferrovia. Si prosegue a destra fino al ponte sullo Staggia: qui si gira a destra su sterro, costeggiando il torrente e la ferrovia fino al ponte ed al Castello della Magione, antico pellegrinaio lungo il percorso della Via Francigena. Da qui la strada inizia a salire in modo deciso per circa 1 km, svelando il panorama verso il Chianti. Giunti all' incrocio di Poggiarello, si prende a sinistra scendendo, si lascia sulla sinistra il sentiero n°3 e dopo una casa ci si immette a sinistra sulla strada asfaltata che sale da Bellavista verso Lecchi. Si ignora il bivio a sinistra per la Strolla (sentiero n°3) e si raggiunge il bivio di Lecchi, dove si scende a destra sempre su asfalto fino al cartello che indica il cimitero di Staggia. Si supera un breve ma ripido tratto di asfalto a tornanti fino al cimitero, e si continua a salire in mezzo ad un oliveto fino a Case Bolzano e Santa Lucia, dove il percorso torna in discesa toccando Villa Vianci e giungendo al fondovalle. Si piega a destra sulla S.S. Cassia per circa 400 metri, dopo di che si gira a sinistra seguendo le indicazioni per il maneggio; aggiratolo, inizia uno strappo breve ma duro che porta a Faeta e quindi a Le Pietre. Si gira prima a destra, poi a sinistra, costeggiando dapprima un bosco, poi la superstrada Siena-Firenze, che viene quindi superata su di un cavalcavia. Siamo ormai nella piana del Casone, dominata dalla sagoma scura della Montagnola. Seguendo i segni giallo/rossi si arriva ben presto a Sant'Antonio, dove sorge una piccola cappella romanica in pietra, che viene aggirata sulla sinistra verso una vigna. Da qui in avanti inizia un tratto attraverso ai campi, che in caso di piogge recenti può essere fangoso e creare qualche problema. Si sale alla vigna costeggiando la superstrada, si scende ad un sottopasso e si continua a seguire la stradina fino ad una sterrata, dove si gira a sinistra raggiungendo le case di Fontana. Si attraversa la strada asfaltata che va da Colle a Staggia e si imbocca di nuovo uno stradello di campo che attraversa dapprima una vigna, poi un campo fino a Villa Pini. Qui si gira a sinistra su asfalto: proprio alla fine della ripida discesa si piega a sinistra costeggiando il poggio, ci si arrampica alla villa La Mutola e si raggiungono gli impianti sportivi di Maltraverso. Da qui si raggiunge un cavalcavia sulla Siena-Firenze e la S.S.2 Cassia, che va seguita a sinistra verso Colle per 200 metri. Si lascia la Cassia e si gira a destra seguendo le indicazioni per Pian dei Campi, percorrendo un' ampia sterrata per circa 600 metri fino a trovare una mulattiera sulla destra in ripida salita. Il tracciato sale fino alla cima del poggio, da dove potete osservare la valle dell'Elsa e la sagoma turrita di San Gimignano. Una breve discesa riporta alla strada principale, dove si incontra il sentiero n°5 che sale da Pian dei Campi. Poche centinaia di metri su asfalto ci conducono alla basilica di San Lucchese, una imponente chiesa gotica più volte danneggiata da terremoti ed eventi bellici ma perfettamente conservata. Si costeggia l' abside e si gira a sinistra per raggiungere l'entrata della chiesa, lasciando sulla destra il percorso del sentiero n°5. Sul poggio di fronte sorge la fortezza di Poggio Imperiale, costruita nel XII secolo e poi distrutta per essere poi definitivamente ricostruita da Giuliano da Sangallo su incarico di Lorenzo il Magnifico, e dove attualmente si sta svolgendo una proficua campagna di scavi archeologici da parte dell'Università di Siena.
Proprio di fronte alla facciata si trova una stradina sterrata che va imboccata per raggiungere il castello di Badia, una costruzione rimaneggiata nell'ottocento in stile finto gotico, e che fu uno dei monasteri più antichi della Toscana. Da qui una ripida sterrata porta all' abitato di Poggibonsi: per raggiungere il punto di partenza basta girare a sinistra e percorrere via Santa Caterina, prendere a destra e scendere via di Borgo Marturi fino a Largo Gramsci.